1346年，德国移民清除了沿着韦纳河的古老森林，在普鲁士地区建立了一个新的居民点，2年后被命名为Allenstein，而马祖里人称为Olsztyn。1347年，条顿骑士团建造Ordensburg城堡，以抵御土著的波罗的海古普鲁士人的袭击。1353年10月31日，瓦尔米亚主教授予奥尔什丁市镇自治权。1397年，城堡完成。1410年和1414年，奥尔什丁两度被波兰王国短暂占领。1440年，奥尔什丁加入普鲁士联邦。1454年，爆发了反对条顿骑士团的起义，普鲁士联邦请求波兰王室保护。1455年，条顿骑士团收复该城。

1463-1772：波兰统治

1463年，奥尔什丁被波兰军队占领，次年并入波兰。1466年，托伦和约签订，确认奥尔什丁作为瓦尔米亚省的省会。1516-1521年，尼古拉·哥白尼住在奥尔什丁城堡，负责管理和保卫该市和瓦尔米亚教区免受条顿骑士团的袭击。1655年，该市被瑞典军队占领。1708年，被瑞典人烧为平地。1710年，由于黑死病、霍乱流行，城市人口几乎耗尽。

1772-1945：德国时期

1772年，瓜分波兰，奥尔什丁并入普鲁士王国东普鲁士省。1772年，普鲁士进行人口普查，结果显示奥尔什丁只有1770人，而且主要是农民。1807年，拿破仑在战胜普鲁士军队后访问该市。1867年，创办市立医院。1871年，普鲁士领导德国统一，Allenstein成为德意志帝国的一部分。2年后，该市修建通往托伦的铁路。1886年，该市的第一份波兰语报纸"Gazeta Olsztyńska"出版。该市的基础设施得到迅速发展：1890年，通煤气；1892年，通电话；1898年，自来水；1907年，通电。1910年成为自治市。

1914年，第一次世界大战爆发后不久，俄国军队攻占该城，但是被德国军队收复。1920年，举行公民投票，奥尔什丁选择作为东普鲁士飞地的一部分留在德国，而不是加入波兰第二共和国。 1921年，波兰激进主义者迁往波兰。1933年，纳粹掌权，该市的波兰人和犹太人受到日益加剧的迫害。1935年，德国国防军将奥尔什丁作为 “Allenstein Militärische Bereich”驻地，在此驻扎第11步兵师、第11炮兵团和第217步兵师，后备役年龄组的东普鲁士组建。

1939年，将波兰少数民族激进分子关进集中营。

1945年1月22日，红军抢劫并烧毁了奥尔什丁，并将德国人驱逐。1945年8月2日，奥尔什丁划归波兰，改名为“Olsztyn”，驱逐剩下的德国人和马祖里人。

1967年，建立轮胎制造厂。1980-1981年，团结工会起义。

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